Напомним, что в начале 2000 Энрике начал встречаться с Дженнифер Лав Хьюитт, но отношения продлились всего полгода. В 2001 Дженнифер снялась в клипе Энрике на песню «Hero». Энри и Джени так правдоподобно играли влюбленных, что в прессе стали появляться слухи, что они опять вместе.
Самой большой любовью Энрике стала звезда мирового тенниса россиянка Анна Курникова. Они встретились на съемках клипа на песню «Escape». Через год появились слухи о том, что якобы они женаты, но сами «молодожены» отвергали это. Главным поводом для слухов стало кольцо на пальце Анны. После, еще много раз в прессе появлялись сообщения о том, что Энрике и Анна больше не вместе, и столько же, что они опять встречаются. 10 октября 2014 года грустный певец сообщил после своего концерта в Лос-Анджелесе, что получил развод три дня назад. До сих пор не понятно, когда была свадьба. Но Иглесиас уверял, что он не пошутил, и пара рассталась. Однако в 2014 году они вновь появились вместе и до сих пор встречаются.