Киану Ривз никогда не был официально женат. В начале 1998 года на одной из звездных вечеринок актер познакомился с ассистенткой режиссера Дэвида Линча Дженнифер Сайм, в которую безоглядно влюбился. 8 января 2000 года у пары должна была родиться дочь, которую они собирались назвать Ава Арчер Сайм-Ривз, но за неделю до родов врач перестал слышать биение сердца ребенка. УЗИ показало, что девочка умерла в утробе матери, причиной смерти стал тромб в пуповине.
В 2001 году Сайм погибла в автокатастрофе. Ее автомобиль врезался в три припаркованные машины на улице в Лос-Анджелесе. Дженнифер не пристегнулась ремнем безопасности и вылетела из машины в момент столкновения. Она умерла мгновенно. Киану Ривз похоронил подругу на Вествудском кладбище Лос-Анджелеса рядом с могилой их мертворожденной дочери.